(2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxytridecane | 123442-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxytridecane
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyundecyl]oxirane
• CAS: 123442-12-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: TZJOLQJVRITKRX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxytridecane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3S,4S)-4-benzyloxytetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.722 g的产率得到(2S,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxytridecane
  参考文献：
  名称：

  Schulzeines B和C的羟酸片段的化学酶促不对称合成

  摘要：

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.020

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the hydroxy acid segment of schulzeines B and C
  作者：Sucheta Biswas、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.020

  日期：2010.1

  an enantioselective lipase-catalyzed acylation of a secondary alcohol, (ii) an efficient diastereoselective addition of an alkyl-lithium reagent to a glyceraldehyde derivative, (iii) conversion of an epoxide to a one-carbon homologated allylic alcohol via a sulphorane addition, and (iv) a cross metathesis between two chiral allylic alcohols and subsequent functionalization to obtain the ethyl ester of

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。