Boc-DOPA-Leu-OMe | 1575822-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-DOPA-Leu-OMe
• CAS: 1575822-58-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 424.494
• InChiKey: YKOWATYIMGKQBY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(S)-3-(3-acetoxy-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)]-2-[((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl]-L-leucinate 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到Boc-DOPA-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含酪氨酸肽的位点选择性 C(sp2)−H 乙酰氧基化

  摘要：

  以定制的方式对肽进行位点选择性修饰代表了化学生物学和有机合成中最感兴趣的一项具有挑战性的任务。我们策略性地将 Tyr 内的酚环转化为螯合基团，以进一步引导 C−H 乙酰氧基化事件。因此，不管肽序列中 Tyr 单元的位置如何，都会发生乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201489

文献信息

• Selective Synthesis of DOPA and DOPA Peptides by Native and Immobilized Tyrosinase in Organic Solvent
  作者：Giorgia Botta、Michela Delfino、Melissa Guazzaroni、Claudia Crestini、Silvano Onofri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cplu.201200300

  日期：2013.4

  4‐Dihydroxyphenylalanine (DOPA)‐containing peptides and proteins provide attractive design paradigms for pharmaceutical applications and engineering of synthetic polymers. An efficient and selective route to DOPA peptides by oxidation of L‐tyrosine derivatives with tyrosinase is reported. The efficiency of the procedure was tested by using successively recycled tyrosinase immobilized on Eupergit®C250L and

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。