2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide | 600734-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 600734-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LHYYOJZFEIJNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到3-deuterio-N,N-diethyl-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa对3-芳基-2,3-环氧酰胺进​​行不寻常的还原裂解。具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺的合成

  摘要：

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01201-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锰促进的2,3-环氧衍生物的区域选择性开环：α-羟基衍生物的新途径

  摘要：

  描述了一种简单而通用的方法，该方法涉及由活性锰促进的从容易获得的2，3-环氧酰胺或酯合成3-芳基-2-羟基酰胺或具有总区域选择性的酯。利用对映纯的环氧酰胺作为起始原料，也可获得对映纯的相应的3-芳基-2-羟基酰胺。显示了3-芳基-2-羟基羧酸衍生物的选定实例的一些合成应用。已经提出了一种机制来解释这种新颖的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900257

文献信息

• Synthesis of Aromatic (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Amides with Total or Very High Selectivity from α,β-Epoxyamides and Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/jo0349577

  日期：2003.11.1

  stereoselective synthesis of aromatic alpha,beta-unsaturated amides was achieved by treatment of aromatic alpha,beta-epoxyamides with samarium diiodide. The starting compounds 1 and 3 are easily prepared by the reaction of enolates derived from alpha-chloroamides with carbonyl compounds at -78 degrees C. A mechanism to explain this transformation is proposed.

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。
• Sequenced elimination–reduction and elimination–cyclopropanation reactions of 2,3-epoxyamides promoted by samarium diiodide. Synthesis of 2,3-dideuterioamides and cyclopropanamides
  作者：José M. Concellón、Mónica Huerta、Eva Bardales

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.051

  日期：2004.10

  An easy and general sequenced elimination/reduction or elimination/cyclopropanation process promoted by samarium diiodide or/and CH2I2/Sm provide an efficient method for synthesising 2,3-dideuterioamides 3 or cyclopropanamides 8, respectively. The transformations take place in high yields and with total or high selectivity from the easily available 2,3-epoxyamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.