Methyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate | 153118-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl (3S,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxydiazinane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 153118-51-5
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₁₆
• 分子量: 690.699
• InChiKey: JAPWCNUCNNFZIM-ZROVTYGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Methyl (3S)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid

  摘要：

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。

  DOI：

  10.1039/c39930001179
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到Methyl (3S,6S)-1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid

  摘要：

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。

  DOI：

  10.1039/c39930001179

文献信息

• Aspinall, Ian H.; Cowley, Phillip M.; Mitchell, Glynn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2591 - 2599
  作者：Aspinall, Ian H.、Cowley, Phillip M.、Mitchell, Glynn、Rajnor, Clive M.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——