dimethyl (1α,2β,5β,6α)-9-oxatricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate | 138380-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1α,2β,5β,6α)-9-oxatricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,5S,6S)-9-oxatricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 138380-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: NUOAADAXRGBPPQ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,2β,5β,6α)-9-oxatricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二苄酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~490.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 14.17h， 生成 8-oxatricyclo<4.3.2.0^1,6>undeca-2,4,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Warrener, Ronald N.; Pitt, Ian G.; Weerasuria, K. D. V., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 155 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1α,2β,3α,6α,7β,8α,9β,12β)-4,5-bis(trifluoromethyl)-13,14-dioxapentacyclo<6.4.1.1^3,6.0^2,7.0^9,12>tetradeca-4,10-diene-10,11-dicarboxylate 490.0 ℃ 、0.11 Pa 条件下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到dimethyl (1α,2β,5β,6α)-9-oxatricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Russell, Richard A.; Longmore, Robert W.; Weerasuria, K. D. V., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1341 - 1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-Facial hetero-bridged [n]polynorbornanes: a new class of polarofacial framework molecules composed of fused 7-oxa- and 7-azanorbornanes
  作者：Ronald N. Warrener、Davor Margetic、Patrick J. Foley、Douglas N. Butler、Alain Winling、Kerry A. Beales、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01027-9

  日期：2001.1

  syn-facial N,O-bridged polynorbornanes and stereorandomly with 7-oxanorbornenes to produce O,O-bridged polynorbornanes as mixtures of syn-facial and anti-facial products. 1 Polarofacial systems containing up to six syn-facial norbornane bridges are described, while systems with seven co-facial oxygen atoms have been prepared by incorporating terminal epoxide rings to O5-[5]polynorbornanes. Ester-substituted

  新氧桥降冰片烷-稠合环丁烯环氧化物和双- （环丁烯环氧化物）中描述和示出为7-azanorbornenes以产生立体选择性反应顺式-facial Ñ，ö -bridged polynorbornanes和stereorandomly 7-oxanorbornenes以产生ö，ö -桥接polynorbornanes作为混合物顺式-facial和抗-facial产品。1个含有多达六个Polarofacial系统SYN -facial降冰片烷桥描述的，当具有七个共面的氧原子系统已经制备通过将末端环氧环至O 5-[5]聚降冰片烷。酯取代的1,3,4-恶二唑被示出为是有用的试剂，用于耦合7- oxanorbornanes和主要产生顺-facial ö -bridged polarofacial与它们一起系统抗-facial异构体。