(2R,3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzylamino)non-8-en-2-ol | 1485521-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzylamino)non-8-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)non-8-en-2-ol
• CAS: 1485521-27-4
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₆
• 分子量: 701.903
• InChiKey: DNJKODYNCXCMNP-JXXGGQSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzylamino)non-8-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-benzyl 2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzylamino)non-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals

  摘要：

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra43510e

文献信息

• Synthesis of unnatural indolizidines, pyrrolizidine and C-alkyl iminosugars from sugar derived hemiaminals
  作者：Rima Lahiri、Y. Suman Reddy、Sudhir A. Kulkarni、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra43510e

  日期：——

  Novel biologically important mono- and bicyclic iminosugars have been synthesized from commercially available sugars following high yielding and short synthetic sequences. These unnatural N-heterocycles have been further tested against several glycosidases and some of them showed good inhibition of the enzymes with moderate selectivity.

  通过高产和短合成序列，我们从市售糖类中合成出了具有重要生物价值的新型单环和双环亚氨基糖。这些非天然 N-杂环针对几种糖苷酶进行了进一步测试，其中一些对酶有良好的抑制作用，并具有适度的选择性。