(3S,5S)-3-benzoyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone | 213699-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-benzoyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 213699-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HJMBDDCRPJYKGP-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-benzoyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,5S)-3-羟基-5-甲基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of (2R,3R,5R)- and (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid as a component of actinomycin Z1

  摘要：

  A novel diastereoselective syntheses of both (2R,3R,5R)-1 and its enantiomer (7S,3S,5S)-1 were accomplished by employing trans-selective nucleophilic addition of cyanide to 3-benzoyloxy-N-acyliminium ions as the key step, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00604-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-3-benzoyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of (2R,3R,5R)- and (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid as a component of actinomycin Z1

  摘要：

  A novel diastereoselective syntheses of both (2R,3R,5R)-1 and its enantiomer (7S,3S,5S)-1 were accomplished by employing trans-selective nucleophilic addition of cyanide to 3-benzoyloxy-N-acyliminium ions as the key step, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00604-8