3,5-bis(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)benzyl alcohol | 886573-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-di-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzyl alcohol；tert-butyl N-[3-[3-(hydroxymethyl)-5-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]phenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 886573-97-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₇
• 分子量: 454.564
• InChiKey: XIWGSKVHCNNEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)benzyl alcohol 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到3,5-di-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy]benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  聚氨基喹啉类化合物的合成和药理学测试，它们是对青霉素敏感的Ca2 +激活的K +通道（SK（Ca））的阻滞剂。

  摘要：

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5‐bis(3‐((tert‐butoxycarbonyl)amino)propoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3,5-bis(3-(tert-butoxycarbonylamino)propoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的树枝状聚合物-酶缀合物携带两种不同类型活性酶的多个副本

  摘要：

  合成了一种合成树枝状聚合物、两种不同类型的酶（超氧化物歧化酶和辣根过氧化物酶）和一种荧光染料（荧光素）的混合结构。因此，单个聚合物链携带了两种酶和荧光素的多个拷贝。整个连接化学基于紫外线/可见光可量化的双芳基腙键形成，允许直接量化结合分子：60 个超氧化物歧化酶、120 个辣根过氧化物酶和 20 个荧光素分子，平均聚合物链为 2000 个重复单元。为了获得其他酶比例，相应地改变了实验条件。此外，可以证明两种酶都保持完全活性并催化两步级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja304837f

文献信息

• Synthesis of an Anionically Chargeable, High-Molar-Mass, Second-Generation Dendronized Polymer and the Observation of Branching by Scanning Force Microscopy
  作者：Edis Kasëmi、Wei Zhuang、Jürgen P. Rabe、Karl Fischer、Manfred Schmidt、Martin Colussi、Helmut Keul、Ding Yi、Helmut Cölfen、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ja057964g

  日期：2006.4.1

  second-generation (G2) dendronized macromonomer and its free radical polymerization to the corresponding high-molar-mass G2 dendronized polymer are described. The molar mass is determined by gel permeation chromatography (GPC), light-scattering, and analytical ultracentrifugation and compared with values estimated from a scanning force microscopy (SFM) contour lengths analysis of individualized polymer strands on

  描述了基于甲基丙烯酸酯的第二代 (G2) 树枝状大分子单体的有效合成及其自由基聚合成相应的高摩尔质量 G2 树枝状聚合物。摩尔质量由凝胶渗透色谱 (GPC)、光散射和分析超速离心确定，并与从云母上个性化聚合物链的扫描力显微镜 (SFM) 轮廓长度分析估计的值进行比较。该聚合物带有末端叔丁基保护的羧基，使用最高摩尔质量的样品通过 NMR 光谱对三氟乙酸的脱保护程度进行量化。固体基质上受保护（不带电）和未受保护（带电）树枝状聚合物的 SFM 成像显示主要是线性链，但也有一些具有主链分支。研究了这些分支的性质并粗略估计了它们形成的程度。最后，描述了一个合成模型实验，该实验阐明了链转移（一种可能导致共价支化的过程）在本树枝状聚合物的合成中是否重要。
• Solvatochromism of dye-labeled dendronized polymers of generation numbers 1–4: comparison to dendrimers
  作者：Chiara Gstrein、Baozhong Zhang、Mona Ahmed Abdel-Rahman、Oscar Bertran、Carlos Alemán、Gerhard Wegner、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1039/c5sc04609b

  日期：——

  Two series of dendronized polymers (DPs) of generations g = 1-4 with different levels of dendritic substitution (low and high) and a solvatochromic probe at g = 1 level are used to study their swelling behavior in a collection of solvents.

  使用两个系列的g = 1-4的树突化聚合物（DPs）进行不同程度的树突取代（低和高）和g = 1的溶剂化变色探针，以研究它们在一系列溶剂中的溶胀行为。
• Liquid-Crystalline Polymers from Cationic Dendronized Polymer−Anionic Lipid Complexes
  作者：Nadia Canilho、Edis Kasëmi、Raffaele Mezzenga、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ja065113i

  日期：2006.11.1

  The use of cationic dendronized polymers as a polyelectrolytic system for templating thermotropic liquid-crystalline phases (LC) via complexation and self-assembly with counter-charged ionic lipids is described. The topology of the LC phases resulting from the self-assembly process, their lattice parameter, and the interpenetration of lipid chains is discussed via birefringency analysis and small-angle

  描述了使用阳离子树枝状聚合物作为聚电解质系统，通过络合和自组装与反电荷离子脂质对热致液晶相 (LC) 进行模板化。通过双折射分析和小角度 X 射线散射讨论了自组装过程产生的 LC 相的拓扑结构、它们的晶格参数和脂质链的相互渗透。根据树枝状聚合物的生成和烷基链的长度，观察到无定形、层状和柱状四方相。提出了一种结构模型，该模型解释了烷基链长度和聚合物生成的系统变化。由于离子络合的可逆性质，该过程证明与纳米多孔通道、仿生、运输、
• Directed 1D Assembly of a Ring-Shaped Inorganic Nanocluster Templated by an Organic Rigid-Rod Molecule: An Inorganic/Organic Polypseudorotaxane
  作者：Md. Akhtarul Alam、Yeong-Sang Kim、Saho Ogawa、Akihiko Tsuda、Noriyuki Ishii、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.200705308

  日期：2008.2.28
• Tuning Polymer Thickness: Synthesis and Scaling Theory of Homologous Series of Dendronized Polymers
  作者：Yifei Guo、Jacco D. van Beek、Baozhong Zhang、Martin Colussi、Peter Walde、Afang Zhang、Martin Kröger、Avraham Halperin、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1021/ja9032132

  日期：2009.8.26

  The thickness of dendronized polymers can be tuned by varying their generation g and the dendron functionality X. Systematic studies of this effect require (i) synthetic ability to produce large samples of high quality polymers with systematic variation of g, X and of the backbone polymerization degree N, (ii) a theoretical model relating the solvent swollen polymer diameter, r, and persistence length, lambda, to g and X. This article presents an optimized synthetic method and a simple theoretical model. Our theory. approach, based on the Boris-Rubinstein model of dendrimers predicts r similar to n(1/4)g(1/2) and lambda similar to n(2) where n = [(X - 1)(g) - 1]/(X - 2) is the number of monomers in a dendron. The average monomer concentration in the branched. side chains of a dendronized polymer increases with g in qualitative contrast to bottle brushes whose side chains are linear. The stepwise, attach-to, synthesis of X = 3 dendronized polymers yielded gram amounts of g = 1-4 polymers with N approximate to 1000 and N approximate to 7000 as compared to earlier maxima of 0.1 g amounts and of N approximate to 1000. The method can be modified to dendrons of different X The conversion fraction at each attach-to step, as quantified by converting unreacted groups with UV labels, was 99.3% to 99.8%. Atomic force microscopy on mixed polymer samples allows to distinguish between chains of different g and suggests an apparent height difference of 0.85 nm per generation as well as an increase of persistence length with g. We suggest synthetic directions to allow confrontation with theory.