(R)-3-ethyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol | 1174194-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-ethyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1174194-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QCHSAPSRXMBFNZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-ethyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇的对映体选择性氧化还原-中继Heck炔基化反应，以达到炔丙基立体中心。

  摘要：

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201703089
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-3-ethyl-5-phenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇的对映体选择性氧化还原-中继Heck炔基化反应，以达到炔丙基立体中心。

  摘要：

  使用新的吡啶恶唑啉配体公开了二和三取代的烯醇的对映选择性的氧化还原-继电器Heck炔基化以构建炔丙基立体中心。与更传统的共轭加成方法相比，该策略允许使用烯丙醇底物直接获得手性β-炔基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201703089

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，