sultriecin | 725206-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: sultriecin
• 英文别名: Sultriecin free acid；[(1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-6-hydroxy-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraen-4-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 725206-00-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈S
• 分子量: 470.584
• InChiKey: GGSVZPLREMJSBU-AMXMUAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)-6-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraen-4-yl sulfate)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到sultriecin
  参考文献：
  名称：

  磷三星（又名 Sultriecin）的全合成、相对和绝对立体化学的分配以及结构重新分配

  摘要：

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。

  DOI：

  10.1021/ja9097252

文献信息

• Total Synthesis, Assignment of the Relative and Absolute Stereochemistry, and Structural Reassignment of Phostriecin (aka Sultriecin)
  作者：Christopher P. Burke、Nadia Haq、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9097252

  日期：2010.2.24

  A total synthesis of phostriecin (2), previously known as sultriecin (1), its structural reassignment as a phosphate versus sulfate monoester, and the assignment of its relative and absolute stereochemistry are disclosed herein. Key elements of the work, which provided first the originally assigned sulfate monoester 1 and then the reassigned and renamed phosphate monoester 2, relied on diagnostic (1)H

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。