3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 92840-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 92840-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₁₂
• 分子量: 515.474
• InChiKey: GBNPJVLSOKDQCM-CCSKCUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  183.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以0.14 g的产率得到3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  苄基2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基的合成-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85270-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  苄基2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α-d-吡喃葡萄糖苷和1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基的合成-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85270-2