N-butyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]butan-1-amine | 433228-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 433228-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: CRCOWYKTTJLUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 N-butyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]butan-1-amine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到N,N-bis[(4-methylphenyl)methyl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌与叔胺催化的醇直接胺化

  摘要：

  高选择性基于膦的钌催化剂体系可有效催化醇与脂肪族叔胺的直接胺化反应，产生不对称叔胺，产率高达87％。配体和溶剂均显着影响反应产率。该反应可以具有多种功能来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.084
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 二正丁胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到N-butyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄醇直接胺化的苄胺

  摘要：

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02160

文献信息

• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。
• Ruthenium-catalyzed direct amination of alcohols with tertiary amines
  作者：Jiaying Luo、Mingyue Wu、Fuhong Xiao、Guojun Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.084

  日期：2011.5

  A highly selective phosphine-based ruthenium catalyst system efficiently catalyzes the direct amination of alcohols with aliphatic tertiary amines, yielding unsymmetric tertiary amines in yields up to 87%. Ligand and solvent both affect the reaction yields significantly. The reaction can be performed with a wide variety of functionalities.

  高选择性基于膦的钌催化剂体系可有效催化醇与脂肪族叔胺的直接胺化反应，产生不对称叔胺，产率高达87％。配体和溶剂均显着影响反应产率。该反应可以具有多种功能来进行。