methyl (2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoate | 1220117-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]but-2-enoate
• CAS: 1220117-33-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: QCEXNOXJAGIAAK-KTZFZORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-{(E)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-1-enyl}-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (2E,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(1R,2S,4S)-2-[(E)-6-hydroxyhex-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。