methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate | 1222169-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1222169-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 401.383
• InChiKey: CDHARQBJCLQXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 CH 活化/环化合成含 CF3 的螺环-[茚-脯氨酸]衍生物。

  摘要：

  基于Cp*Rh(III)催化的5-芳基-2-的串联CH活化/[3+2]-成环反应，开发了一种获得新的含CF3螺-[茚-脯氨酸]衍生物的有效方法。 (三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯与炔烃。这种螺环化过程的一个重要特征是脱氢脯氨酸部分在芳香族CH键的选择性活化中充当导向基团的可行性。

  DOI：

  10.3390/molecules28237809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 、 4-溴苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• Intramolecular cyclization of acetylene-containing α-amino carboxylates and α-amino phosphonates: synthesis of α-CF3-substituted dehydroprolines and their P-analogs
  作者：M. A. Zotova、T. P. Vasil’eva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-013-0107-0

  日期：2013.3

  CF3-Containing α-arylpropargyl-α-amino carboxylates and α-arylpropargyl-α-amino phosphonates on treatment with the Brønsted or Lewis acids undergo cyclization involving the free NH2 group and triple bond to yield the corresponding dehydroprolines and their phosphorus analogs.

  含 CF3 的 α-芳基炔丙基-α-氨基羧酸盐和 α-芳基炔丙基-α-氨基膦酸盐在用布朗斯台德或路易斯酸处理后，会发生涉及游离 NH2 基团和三键的环化反应，生成相应的脱氢脯氨酸及其磷类似物。
• Synthesis of Functionalized Isoquinolone Derivatives via Rh(III)-Catalyzed [4+2]-Annulation of Benzamides with Internal Acetylene-Containing α-CF3-α-Amino Carboxylates
  作者：Daria V. Vorobyeva、Dmitry A. Petropavlovskikh、Ivan A. Godovikov、Fedor M. Dolgushin、Sergey N. Osipov

  DOI：10.3390/molecules27238488

  日期：——

  their backbone has been developed. The method is based on [4+2]-annulation of N-(pivaloyloxy) aryl amides with orthogonally protected internal acetylene-containing α-amino carboxylates under Rh(III)-catalysis. The target annulation products can be easily transformed into valuable isoquinoline derivatives via a successive aromatization/cross-coupling operation.

  开发了一系列新型 α-CF3 取代的 α-氨基酸衍生物的便捷途径，这些衍生物的主链上带有药效基团异喹诺酮核心。该方法基于在Rh(III)-催化下N-(新戊酰氧基)芳基酰胺与正交保护的含乙炔的内部α-氨基羧酸盐的[4+2]-环化。通过连续的芳构化/交叉偶联操作，目标环化产物可以很容易地转化为有价值的异喹啉衍生物。
• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• Synthesis of CF3-Containing Spiro-[Indene-Proline] Derivatives via Rh(III)-Catalyzed C-H Activation/Annulation
  作者：Alexandra S. Bubnova、Daria V. Vorobyeva、Ivan A. Godovikov、Alexander F. Smol’yakov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.3390/molecules28237809

  日期：——

  An efficient method of accessing new CF3-containing spiro-[indene-proline] derivatives has been developed based on a Cp*Rh(III)-catalyzed tandem C-H activation/[3+2]-annulation reaction of 5-aryl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylates with alkynes. An important feature of this spiro annulation process is the feasibility of dehydroproline moiety to act as a directing group in the

  基于Cp*Rh(III)催化的5-芳基-2-的串联CH活化/[3+2]-成环反应，开发了一种获得新的含CF3螺-[茚-脯氨酸]衍生物的有效方法。 (三氟甲基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯与炔烃。这种螺环化过程的一个重要特征是脱氢脯氨酸部分在芳香族CH键的选择性活化中充当导向基团的可行性。