(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester | 330955-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester
• CAS: 330955-09-4
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₁₀
• 分子量: 801.934
• InChiKey: VVMSZSNNJRWZDA-AWGTZJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 5-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[2-[[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]amino]-2-oxoethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methylamino]benzene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5