1'-(2,6-dichlorobenzyl)-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one | 159757-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1'-(2,6-dichlorobenzyl)-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
• CAS: 159757-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 346.256
• InChiKey: UCOUVTCITATCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2,6-dichlorobenzyl)-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1'-benzyl-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳香族π-亲核试剂的N-酰基亚胺离子的新型螺环化

  摘要：

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88240-1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1'-(2,6-dichlorobenzyl)-2,3-dihydrospiro[1H-indene-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳香族π-亲核试剂的N-酰基亚胺离子的新型螺环化

  摘要：

  通过两步程序从N-取代的琥珀酰亚胺中获得了几个螺2-吡咯烷基-5-酮，包括在回流的三氟乙酸中螺环化N-酰亚胺离子中间体。在所有情况下，环化均利用系留的芳香族π-亲核试剂，且闭环遵循5或6 -exo-trig途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88240-1

文献信息

• Spiro cyclisations of N-acyliminium ions involving an aromatic π-nucleophile
  作者：Patrick D Bailey、Keith M Morgan、David I Smith、John M Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00418-6

  日期：2003.4

  Spiro 2-pyrrolidin-5-ones were obtained from N-substituted succinimides by a two-step procedure, involving 5- or 6-endo-trig cyclisation of N-acyliminium ion intermediates with a tethered aromatic pi-nucleophile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.