(7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-[(E)-(2R,6S)-6-benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-en-(E)-ylidene]-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol | 182001-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-[(E)-(2R,6S)-6-benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-en-(E)-ylidene]-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol
• 英文别名: (6E,7R,8R,8aS)-6-[(E,2R,6S)-2,5-dimethyl-6-phenylmethoxyoct-4-enylidene]-8-methyl-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-ol
• CAS: 182001-75-8
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₃
• 分子量: 503.725
• InChiKey: JGYQPYGDLVDVMD-KUOFVMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-[(E)-(2R,6S)-6-benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-en-(E)-ylidene]-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到(+)-Allopumiliotoxin 323B'
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-[(E)-(2R,6S)-6-benzyloxy-1-iodo-2,5-dimethyl-oct-4-en-(Z)-ylidene]-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 生成 (7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-[(E)-(2R,6S)-6-benzyloxy-2,5-dimethyl-oct-4-en-(E)-ylidene]-8-methyl-octahydro-indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y