1-[(dimethylamino)methyl]-4-trimethylsilylbenzene | 23170-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(dimethylamino)methyl]-4-trimethylsilylbenzene
• 英文别名: [1-(dimethylamino)methyl-4-trimethylsilyl]benzene；[C6H4(CH2N(CH3)2)-1-(Si(CH3)3)-4]；(4-Trimethylsilyl-benzyl)-dimethylamin；p-trimethylsilyl-N,N-dimethylbenzylamine；N,N-dimethyl-1-(4-trimethylsilylphenyl)methanamine
• CAS: 23170-72-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: PGLAHZJTUQAKRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(dimethylamino)methyl]-4-trimethylsilylbenzene 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [PdCl(C6H3(CH2NMe2)-2-(SiMe3)-5)(C5H5N)]
  参考文献：
  名称：

  具有单和双（氨基）芳基金属端基的碳硅烷分子：{NiI [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2,6-SiMe 3 -4]}和四核{{CH 2 Si（Me ）2 C 6 H 3（CH 2 NMe 2）-4-（PdCl）-3] 2 } 2

  摘要：

  设计了一组模型化合物，以开发有用的合成路线，以新颖的树状碳硅烷分子用衍生自单阴离子[C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -（= NCN）的有机金属配合物官能化和[C 6 H 4（CH 2 NMe 2）-2] -（= CN）配体。两者的[C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2,6-（SiMe 3）2 -1,4]的选择性亲电合（1）和[C 6 H 4（CH 2 NMe 2）-4-SiMe 3 -1]（6）和Pd（OAc）2使用，在加入LiCl之后，得到[PdCl（C 6 H 2 {CH 2 NMe 2 } 2 -2,6-SiMe 3 -4）]（2）和二聚体[PdCl（C 6 H 3 {CH 2 NMe 2 } -2-SiMe 3 -5）] 2（7），分别为98％和产率84％。[C 6 H 3（CH 2NMe 2）2 -3,5-SiMe 3 -1]，然后在室温下使用1当量的PtCl

  DOI：

  10.1021/om980758f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-溴-N,N-二甲基苄胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(dimethylamino)methyl]-4-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenophanes with gallium and silicon as alternating bridges

  摘要：

  [1.1]ferrocenophanes 与镓和硅的桥接位置已经制备出来，收率分别为 29% 和 41%。从相同的反应中分离出了含聚合物的馏分（各为 31%），并显示这些馏分由线性和环状物质组成，其中含有多达 16 个二茂铁单元（MALDI-TOF 分析）。

  DOI：

  10.1039/c2cc32967k

文献信息

• Synthesis and characterization of platinum(II)-terminated dendritic carbosilanes: X-ray crystal structure of the model species [PtCl(C6H3{CH2NMe2}-2-SiMe3-5)(PPh3)]
  作者：Arjan W. Kleij、Robertus J.M. Klein Gebbink、Martin Lutz、Anthony L. Spek*、Gerard van Koten*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00763-4

  日期：2001.3

  [C6H4CH2NMe2}-2]− (CN) was prepared via a multiple CH activation reaction. Ligand exchange in the parent model species [PtCl(C6H3CH2NMe2}-2-SiMe3-5)(DMSO)] (1) in the presence of PPh3 gave the phosphine complex [PtCl(C6H3CH2NMe2}-2-SiMe3-5)(PPh3)] (2). The crystal structure of 2 was also determined, showing a close proximity between one of the ArH of the phosphine ligand and the ArHortho of the

  通过多次CH活化反应，制备了一系列附有单阴离子C，N双齿配体[C 6 H 4 CH 2 NMe 2 } -2] -（CN）的环铂化碳硅烷树状大分子。在PPh 3存在下，母体模型物种[PtCl（C 6 H 3 CH 2 NMe 2 } -2-SiMe 3 -5）（DMSO）]中的配体交换（1）得到膦复合物[PtCl（C 6 H 3 CH 2 NMe 2 } -2-SiMe 3 -5）（PPh 3）]（2）。还确定了2的晶体结构，显示出膦配体的Ar 3 H之一与CN配体的Ar 3 H邻位之间非常接近。
• Dimethylbut-2-ynedioate mediated esterification of acids via sp3 C–N bond cleavage of benzylic tertiary amines
  作者：Hao Shen、Xing Lu、Ke-Zhi Jiang、Ke-Fang Yang、Yixin Lu、Zhan-Jiang Zheng、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.024

  日期：2012.10

  A straightforward synthetic transformation of tertiary amines to the esterification of equimolar amounts of acids was demonstrated in this manuscript. The present protocol can be regarded as a straightforward synthetic transformation of tertiary amines to the esterification of equimolar amounts of acid. Moreover, the reaction is fundamentally new chemistry for the sp(3) C-N bond cleavage coupled with esterification. The esterification reaction conditions are very mild and functional group-tolerated, such as hydrosilanes, alcohols, phenol, and amino acids. A mechanism is proposed in which the tertiary amine reacts with dimethyl but-2-ynedioate to form zwitterionic salt, and then the zwitterionic intermediate subsequently accept hydrogen to assist the nucleophilic attack of oxygen atom of carboxyl group at the benzyl group of tertiary amine, while a separate reaction pathway leads to esterification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.