dimethyl 2-[[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate | 1208105-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1208105-08-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅Si
• 分子量: 417.577
• InChiKey: VTWXSZDQJONOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]phenyl]methanimidate 、 丙二酸二甲酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到dimethyl 2-[[2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲酰亚胺和活性亚甲基化合物的银催化反应中的多米诺过程，涉及环异构化和 1,3-烯基转移

  摘要：

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。

  DOI：

  10.1021/ja9106226