3-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苯胺 | 102236-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3-Brom-5-methoxy-N,N-dimethyl-anilin；3-Bromo-5-methoxy-N,N-dimethylbenzenamine
• CAS: 102236-51-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: VZZRDDODZNHPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-bis(dimethylamino)-1,8-dimethoxy-9,10-diphenylacridinium bromide salt
  参考文献：
  名称：

  的1,5-双官能有机锂试剂由双定向合成邻-metalation：酯的直接转化为1,8-二甲氧基吖啶盐

  摘要：

  电子和位阻因素对亲电子芳族取代度选择性的影响达到了访问特定取代方式的几个限制。通过定向金属化生成的亲核试剂是制备各种明显取代的芳烃和杂环骨架以克服这些限制的有效替代方法。在此，我们从酯通过加入从双定向1,5-双官能的有机金属试剂报告特定取代的杂环荧光团的直接合成邻-metalation（DD ÒM）。双（3-甲氧基苯基）胺被有效地二锂化，并用于合成具有独特的光物理和电化学性质的1,8-二甲氧基-啶鎓盐。这些新染料的单个还原电势，水溶性和亮度，有望在催化，成像和材料科学中有不同的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.060
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-溴-5-甲基氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  的1,5-双官能有机锂试剂由双定向合成邻-metalation：酯的直接转化为1,8-二甲氧基吖啶盐

  摘要：

  电子和位阻因素对亲电子芳族取代度选择性的影响达到了访问特定取代方式的几个限制。通过定向金属化生成的亲核试剂是制备各种明显取代的芳烃和杂环骨架以克服这些限制的有效替代方法。在此，我们从酯通过加入从双定向1,5-双官能的有机金属试剂报告特定取代的杂环荧光团的直接合成邻-metalation（DD ÒM）。双（3-甲氧基苯基）胺被有效地二锂化，并用于合成具有独特的光物理和电化学性质的1,8-二甲氧基-啶鎓盐。这些新染料的单个还原电势，水溶性和亮度，有望在催化，成像和材料科学中有不同的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.060

文献信息

• 358. The cumulative effect of substituents on the reaction of NN-dimethylanilines with allyl bromide
  作者：H. P. Crocker、Brynmor Jones

  DOI：10.1039/jr9590001808

  日期：——