4-Nitro-benzoic acid (4S,5S)-4-allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester | 868367-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (4S,5S)-4-allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester
• CAS: 868367-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: LIVCNNJZHXEINJ-CHEUHSMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (4S,5S)-4-allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (S)-1-[(S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有C4'-氧化的碱基位点的寡核苷酸的制备和分析及相关的机械探针

  摘要：

  C4'氧化的无碱基位点（C4-AP）是由多种DNA破坏剂产生的。除了无环酮醛外，这种对碱不稳定的病变还可以以多达四种非对映异构的环状形式存在。由稳定的光化学前体制备含有病变的合成寡核苷酸。使用磷酸二酯酶的不稳定性来探测含有病变的寡核苷酸的化学完整性。由光不稳定前体的单个非对映异构体释放的单体病变的3'，5'-磷酸二酯的分析为11 H NMR表明半缩醛和/或半缩酮的异构化是快速的。还描述了含有构型稳定的C4-AP类似物的寡核苷酸的合成和表征，所述寡核苷酸用作破译C4'-氧化的无碱基病变的生物化学和生物学作用的结构基础的机械探针。

  DOI：

  10.1021/jo0512249
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (4S,5S)-4-allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有C4'-氧化的碱基位点的寡核苷酸的制备和分析及相关的机械探针

  摘要：

  C4'氧化的无碱基位点（C4-AP）是由多种DNA破坏剂产生的。除了无环酮醛外，这种对碱不稳定的病变还可以以多达四种非对映异构的环状形式存在。由稳定的光化学前体制备含有病变的合成寡核苷酸。使用磷酸二酯酶的不稳定性来探测含有病变的寡核苷酸的化学完整性。由光不稳定前体的单个非对映异构体释放的单体病变的3'，5'-磷酸二酯的分析为11 H NMR表明半缩醛和/或半缩酮的异构化是快速的。还描述了含有构型稳定的C4-AP类似物的寡核苷酸的合成和表征，所述寡核苷酸用作破译C4'-氧化的无碱基病变的生物化学和生物学作用的结构基础的机械探针。

  DOI：

  10.1021/jo0512249