N-benzyl-N-methyloctanamide | 1315320-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methyloctanamide
• CAS: 1315320-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: XOBQNOXXVWLQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyloctanamide 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-甲基辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  实用且无化学选择的无氨白桦树

  摘要：

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00891
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-N-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• Direct Nucleophilic Addition to<i>N-</i>Alkoxyamides
  作者：Yuta Yanagita、Hugh Nakamura、Kenji Shirokane、Yusuke Kurosaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201202639

  日期：2013.1.7

  N‐alkoxy group played important roles in this reaction. First, it removed the requirement for an extra preactivation step prior to nucleophilic addition to activate inert amide carbonyl groups. Second, the N‐alkoxy group formed a five‐membered chelated complex after the first nucleophilic addition, resulting in suppression of an extra addition of the first nucleophile. While diisobutylaluminum hydride (DIBAL‐H)

  虽然酰胺键的合成现在是最可靠的有机反应之一，但由于酰胺羰基的高稳定性，其功能化一直是一个长期存在的问题。作为一项正在进行的旨在实际转化酰胺的计划，我们开发了一种直接亲核加成至N-烷氧基酰胺的方法，以获取多取代的胺。该反应使得能够在一个罐中将两个不同的官能团安装到酰胺羰基上。的N-烷氧基在该反应中发挥了重要作用。首先，它消除了在亲核加成之前激活惰性酰胺羰基的额外预活化步骤的要求。第二，N第一次亲核加成后，烷氧基形成了五元螯合的络合物，从而抑制了第一次亲核加成的增加。虽然氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和有机锂试剂适合作为第一个亲核试剂，但第二种添加中可能进行烯丙基化，氰化和乙烯基化反应，包括分子间和分子内反应。即使在位阻α-三取代胺的合成中，收率通常也很高。该反应显示出广泛的底物范围，包括无环酰胺，五元和六元内酰胺和大内酰胺。