methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside-2-ulose | 109001-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside-2-ulose
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• CAS: 109001-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: JARIYELDWRZTST-PHCVXZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside-2-ulose 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Methyl 3,2-C<(3'S)-3'-Benzoyloxybutan-1'-yl-4'-ylidene>-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bonnert, Roger V.; Howarth, Joshua; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1225 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first example of a Robinson annulation on a carbohydrate derivative
  作者：Roger V. Bonnert、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/c39870000006

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of a tricyclic carbohydrate derivative using the Robinson annulation on methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexapyranoside-2-ulose is reported.

  据报道，使用Robinson环法在甲基4，6 - O-亚苄基-3-脱氧-3- C-甲基-α- D-阿拉伯糖基六吡喃糖苷-2-ulose上立体控制合成三环碳水化合物衍生物。