ethyl 3-iodo-6-methyl-2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethyloxymethoxy]benzoate | 261506-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-iodo-6-methyl-2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethyloxymethoxy]benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-iodo-6-methyl-2,4-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 261506-17-6
• 化学式: C₂₂H₃₉IO₆Si₂
• 分子量: 582.624
• InChiKey: OWIHGXIZAPVFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodo-6-methyl-2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethyloxymethoxy]benzoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+/-)-hongoquercin A
  参考文献：
  名称：

  红槲皮素 A 的合成和绝对构型，一种作为真菌代谢物分离的抗菌倍半萜烯取代的 Orsellinic 酸

  摘要：

  (±)-Hongoquercin A (1) 是一种抗菌真菌代谢物的外消旋物，已从香叶基丙酮 (2) 和 orsellinate 乙酯（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯，5）开始合成。结构(±)-1已通过其乙酯(±)-10的X-射线分析证实。从 (-)-紫苏醇 (11) 合成天然存在的 (+)-红槲皮素 A 建立了其构型，如 1 所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 ethyl 2,4-dihydroxy-3-iodo-6-methylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-iodo-6-methyl-2,4-bis[2-(trimethylsilyl)ethyloxymethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  红槲皮素 A 的合成和绝对构型，一种作为真菌代谢物分离的抗菌倍半萜烯取代的 Orsellinic 酸

  摘要：

  (±)-Hongoquercin A (1) 是一种抗菌真菌代谢物的外消旋物，已从香叶基丙酮 (2) 和 orsellinate 乙酯（2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸乙酯，5）开始合成。结构(±)-1已通过其乙酯(±)-10的X-射线分析证实。从 (-)-紫苏醇 (11) 合成天然存在的 (+)-红槲皮素 A 建立了其构型，如 1 所示。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<297::aid-ejoc297>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Hongoquercin B, a Sesquiterpene-substituted Orsellinic Acid Isolated as a Fungal Metabolite
  作者：Hisayuki TSUJIMORI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.64.1410

  日期：2000.1

  (+)-Hongoquercin B (1), a weakly antibacterial fungal metabolite, was synthesized by starting from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone, and its absolute configuration was determined as depicted by structure 1.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。