6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)chromone | 1331769-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)chromone
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-6-hydroxy-chromen-4-one；2-(4-tert-butylphenyl)-6-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1331769-14-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: VVJBMWYRHPOKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物作为环氧合酶-2抑制剂的生物活性评估和分子对接研究

  摘要：

  一系列色酮衍生物已被评估为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。四个最有效的化合物，48，41，39，和35显示的IC 50个分别3.30，6.86，7.36和7.46μM的值，。与塞来昔布（同一试验中SI = 4.17）相比，化合物35和38对COX-2的选择性更高（分别为SI = 7.48和5.46），而化合物39对塞来昔布的选择性更高（SI = 4.19）。化合物的分子体积35（312.84埃3）和38（314.18埃3）类似于塞来考昔（299.28埃3），但大于布洛芬（211.83埃3）。在结合能和结合方式的评价方面，对接结果与实验生物学数据非常吻合。化合物35，38和39对COX-2具有更高的结合亲和力比COX-1（间-9.77和-11.42千卡/摩尔结合能）（-6.28和-7.88千卡/摩尔之间的结合能量）。这三种色酮化合物在与塞来昔布相同的方向上也显示出活性构象。因此，该系列

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1786-0