1,5-Diphenyl-Δ³-pyrrolin-2-on | 32559-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-Δ³-pyrrolin-2-on
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 32559-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: TVGYVKHCYXZHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diphenyl-Δ³-pyrrolin-2-on 、 苯硼酸频哪醇酯 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₅H₃₄O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分铑催化不对称共轭加成到 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺：反式-β,γ-双取代 γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  外消旋γ-取代的α,β-不饱和γ-内酰胺rac - 1与芳基硼试剂2在手性二烯L1a-铑催化剂存在下在碱性条件下（3.0当量的NEt 3）反应得到高产率的β,γ -双取代的反式-γ-内酰胺3具有高非对映选择性和对映选择性。1通过与碱生成的二烯醇化物进行快速外消旋化，然后进行1的动力学拆分用手性铑催化剂实现了这种高效的动态动力学拆分。本方法的合成效用通过生物活性化合物的关键中间体的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01413
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl 3-benzoylpropionamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-Diphenyl-Δ³-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯的意想不到的简单合成及其水解为3和4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.136