3-Methoxy-5-methyl-8-(2-phenylethyl)-4,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene | 1161719-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-5-methyl-8-(2-phenylethyl)-4,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene
• CAS: 1161719-77-2
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O
• 分子量: 383.493
• InChiKey: OUYFJAPLMHCKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-5-methyl-8-(2-phenylethyl)-4,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-methyl-6-N-phenethyl-5,6,7,12-tetrahydroindolo[2,1-d]pyrido[4,3-b]azepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型酪氨酸激酶抑制剂模板的设计与合成

  摘要：

  我们通过应用我们最近发表的新型分子设计方法，使用在 IGF1R/抑制剂共晶复合物中观察到的抑制剂构象来设计和合成胰岛素受体激酶家族靶向抑制剂模板。模板的合成涉及单锅 Opatz 环化反应，该反应以良好的产率提供多功能吲哚酯。我们还开发了所需的化学反应，用额外的取代基精心制作这个模板，并使用这种化学反应制备了一些显示对间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 选择性抑制的初始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.046
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-Chloro-5-methyl-8-(2-phenylethyl)-4,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-Methoxy-5-methyl-8-(2-phenylethyl)-4,8,18-triazatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),3,5,12,14,16-heptaene
  参考文献：
  名称：

  一种新型酪氨酸激酶抑制剂模板的设计与合成

  摘要：

  我们通过应用我们最近发表的新型分子设计方法，使用在 IGF1R/抑制剂共晶复合物中观察到的抑制剂构象来设计和合成胰岛素受体激酶家族靶向抑制剂模板。模板的合成涉及单锅 Opatz 环化反应，该反应以良好的产率提供多功能吲哚酯。我们还开发了所需的化学反应，用额外的取代基精心制作这个模板，并使用这种化学反应制备了一些显示对间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 选择性抑制的初始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.046

文献信息

• Design and synthesis of a novel tyrosine kinase inhibitor template
  作者：P. Jake Slavish、Qin Jiang、Xiaoli Cui、Stephan W. Morris、Thomas R. Webb

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.046

  日期：2009.5

  We report the design and synthesis of an insulin receptor kinase family-targeted inhibitor template using the inhibitor conformation observed in an IGF1R/inhibitor co-crystal complex by application of a novel molecular design approach that we have recently published. The synthesis of the template involves a one pot Opatz cyclization reaction that provides a versatile indole ester in good yields. We

  我们通过应用我们最近发表的新型分子设计方法，使用在 IGF1R/抑制剂共晶复合物中观察到的抑制剂构象来设计和合成胰岛素受体激酶家族靶向抑制剂模板。模板的合成涉及单锅 Opatz 环化反应，该反应以良好的产率提供多功能吲哚酯。我们还开发了所需的化学反应，用额外的取代基精心制作这个模板，并使用这种化学反应制备了一些显示对间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 选择性抑制的初始化合物。