methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 6722-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrrolidinon；4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 6722-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: PXLUZORZRGOSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯作为合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的有价值的前体

  摘要：

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4446