(1S,2S)-1-benzylamino-2,3-dihydroxybutyric acid | 168211-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-benzylamino-2,3-dihydroxybutyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-benzylamino-3,4-dihydroxybutyric acid
• CAS: 168211-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: AHEMSHSXQBHZMR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-benzylamino-2,3-dihydroxybutyric acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到羟基苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  D-甘油醛衍生物的非对映选择性斯特雷克反应。（2 S，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的新途径

  摘要：

  利用适当衍生自羰基化合物的立体选择性斯特雷克型反应，已开发出对映体纯的（2 R，3 S）-和（2 R，3 S）-2-氨基-3,4-二羟基丁酸的高效和立体选择性合成路线受保护的D-甘油醛。已表明氰化物加成的立体选择性取决于金属络合剂的存在，这对于（2 R）-2,3-二-O-苄基-D-甘油醛是必不可少的。另外，已经进行了理论计算以合理化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00493-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-1-benzylamino-2,3-dihydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7

文献信息

• Diastereoselective Strecker reaction of imines derived from D-glyceraldehyde. A new route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00367-l

  日期：1995.4

  A diastereoselective Strecker type reaction of imines derived from conveniently protected D-glyceraldehyde has been achieved with good to excellent stereoselectivity through an appropriate choice of the protecting group and reaction conditions

  从方便受保护的d-甘油醛衍生的亚胺的非对映选择性的Strecker反应型已经通过的保护基团和反应条件的适当选择具有良好的实现优异的立体选择性