2-propyl 6-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside | 1351686-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-propan-2-yloxy-3-oxa-7-thiabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1351686-09-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅SSi
• 分子量: 376.59
• InChiKey: AVPQIOHAGCOYFJ-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-propyl 6-O-acetyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685