(R)-[4-(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-methanone | 1170035-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-[4-(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-methanone
• 英文别名: [4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-[(3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanone
• CAS: 1170035-61-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₃
• 分子量: 448.525
• InChiKey: PQFALYYWIDGKOI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[4-(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-[4-(4-amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)-piperazin-1-yl]-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  特权结构指导的喹唑啉衍生物作为锥虫硫醚还原酶抑制剂的合成

  摘要：

  设计了新型喹唑啉类化合物作为寄生虫特异性酶锥虫硫醚还原酶（TR）的抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。我们的某些化合物抑制TR，对TR的选择性高于人类谷胱甘肽还原酶，并在体外抑制了寄生虫的生长。我们建议喹唑啉框架是一种特权结构，可以有意地对其进行修饰以设计新型TR抑制剂。此外，特权图案的使用可能会作为一种抗寄生虫潜在候选人的创新方法而出现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.060

文献信息

• Privileged structure-guided synthesis of quinazoline derivatives as inhibitors of trypanothione reductase
  作者：Andrea Cavalli、Federica Lizzi、Salvatore Bongarzone、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.060

  日期：2009.6

  designed as inhibitors of the parasite specific enzyme trypanothione reductase (TR), and their biological activities were evaluated. Some of our compounds inhibited TR, showed selectivity for TR over human glutathione reductase, and inhibited parasite growth in vitro. We propose that the quinazoline framework is a privileged structure that can be purposely modified to design novel TR inhibitors. Furthermore

  设计了新型喹唑啉类化合物作为寄生虫特异性酶锥虫硫醚还原酶（TR）的抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。我们的某些化合物抑制TR，对TR的选择性高于人类谷胱甘肽还原酶，并在体外抑制了寄生虫的生长。我们建议喹唑啉框架是一种特权结构，可以有意地对其进行修饰以设计新型TR抑制剂。此外，特权图案的使用可能会作为一种抗寄生虫潜在候选人的创新方法而出现。