tert-butyl (E)-6-methyl-2-heptenoate | 199467-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-6-methyl-2-heptenoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 6-methylhept-2-enoate
• CAS: 199467-24-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: FPUAAXAXIUUYOQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-methyl-2-heptenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-methyl-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 4-甲基戊醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (E)-6-methyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Diastereoselective Radical Couplings Enable the Asymmetric Synthesis of<i>anti</i>-β-Amino-α-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Denisa Hidasová、Martin Janák、Emanuela Jahn、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201801139

  日期：2018.10.9

  With a single jump anti‐β‐amino‐α‐hydroxy esters or amides are obtained by merging polar aza‐Michael additions of chiral 1‐phenylethylamides to α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives and diastereoselective radical coupling with persistent free radical TEMPO.

  通过单跳， 通过将手性1-苯基乙酰胺的极性氮杂-迈克尔加成与α，β-不饱和羧酸衍生物和非对映选择性自由基与持久性自由基TEMPO合并，即可获得抗β-氨基-α-羟基酯或酰胺。
• Synthesis of the Cyclic Peptidic Protease Inhibitor Eurystatin A Using Acyl Cyano Phosphorane Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen

  DOI：10.1021/jo9718253

  日期：1997.12.1