2-((2R,3R,3a'S,5S,5'R,7'R,9'S,9a'S)-3,5,7'-trimethylhexahydrospiro[piperidine-2,2'-[5,9]epoxyfuro[3,2-b]oxocin]-5'(3'H)-yl)acetic acid | 781668-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3R,3a'S,5S,5'R,7'R,9'S,9a'S)-3,5,7'-trimethylhexahydrospiro[piperidine-2,2'-[5,9]epoxyfuro[3,2-b]oxocin]-5'(3'H)-yl)acetic acid
• CAS: 781668-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: CTZZZEJDSUDEMJ-RGTRKFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R,3a'S,5S,5'R,7'R,9'S,9a'S)-3,5,7'-trimethylhexahydrospiro[piperidine-2,2'-[5,9]epoxyfuro[3,2-b]oxocin]-5'(3'H)-yl)acetic acid 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的结构修订和总合成，第1部分：情报收集和初步提议。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460695
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3R,3a'S,5S,5'R,7'R,9'S,9a'S)-3,5,7'-trimethyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)hexahydrospiro[piperidine-2,2'-[5,9]epoxyfuro[3,2-b]oxocin]-5'(3'H)-yl)acetic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以8.9 mg的产率得到2-((2R,3R,3a'S,5S,5'R,7'R,9'S,9a'S)-3,5,7'-trimethylhexahydrospiro[piperidine-2,2'-[5,9]epoxyfuro[3,2-b]oxocin]-5'(3'H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q