2-(11-Phenyl-3-hexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.016,23.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,12(23),13,15,17,19,21-undecaenyl)acetic acid | 612807-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(11-Phenyl-3-hexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.016,23.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,12(23),13,15,17,19,21-undecaenyl)acetic acid
• CAS: 612807-16-6
• 化学式: C₃₁H₂₀O₂
• 分子量: 424.499
• InChiKey: VDEXQVQXCSHWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  685.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-Phenyl-3-hexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.016,23.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,12(23),13,15,17,19,21-undecaenyl)acetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-Phenylheptacyclo[14.8.1.02,7.03,23.09,25.010,15.019,24]pentacosa-1(25),2(7),3,5,8,10,12,14,19,21,23-undecaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物，通过爱尔兰-克莱森重排衍生的苯环化的炔烃-丙二烯的自由基环化而形成。

  摘要：

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，

  DOI：

  10.1021/jo035036z
• 作为产物：
  描述：

  [Tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-(11-phenyl-3-hexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.016,23.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,12(23),13,15,17,19,21-undecaenyl)acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.487 g的产率得到2-(11-Phenyl-3-hexacyclo[10.10.1.02,10.04,9.016,23.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,12(23),13,15,17,19,21-undecaenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物，通过爱尔兰-克莱森重排衍生的苯环化的炔烃-丙二烯的自由基环化而形成。

  摘要：

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，

  DOI：

  10.1021/jo035036z