ethyl 3-((2S)-2-(2-furyl)-2-hydroxyethyl)but-3-enoate | 232586-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((2S)-2-(2-furyl)-2-hydroxyethyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(furan-2-yl)-5-hydroxy-3-methylidenepentanoate
• CAS: 232586-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: KYILKHVUPXCBMO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((2S)-2-(2-furyl)-2-hydroxyethyl)but-3-enoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(6S)-6-(2-furyl)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基化反应，使用BITIP催化和2-取代的烯丙基锡烷作为β-酮酸酯二价阴离子的替代物。

  摘要：

  [式：见正文]使用所示的烯丙基锡烷和我们先前描述的BITIP催化剂进行催化不对称烯丙基化（CAA）反应，除醛以外，还具有高收率和对映选择性。该产物可通过烯烃的氧化裂解而转化为β-酮酯。因此，通过引入通用的四碳单元，这些反应为链增长提供了有用的催化对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol990603j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2-dibutyl-2-stannahexyl)but-3-enoate 、 糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-((2S)-2-(2-furyl)-2-hydroxyethyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基化反应，使用BITIP催化和2-取代的烯丙基锡烷作为β-酮酸酯二价阴离子的替代物。

  摘要：

  [式：见正文]使用所示的烯丙基锡烷和我们先前描述的BITIP催化剂进行催化不对称烯丙基化（CAA）反应，除醛以外，还具有高收率和对映选择性。该产物可通过烯烃的氧化裂解而转化为β-酮酯。因此，通过引入通用的四碳单元，这些反应为链增长提供了有用的催化对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol990603j