1-(2-methylallyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1308790-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1308790-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: OPZGGTULJHRXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2-methylallyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的N-芳基四氢异喹啉的无光催化剂和无过渡金属的α-烯丙基化

  摘要：

  已经实现了N-芳基四氢异喹啉的方便和有效的α-烯丙基化。仅在可见光照射下无需过渡金属或光催化剂即可实现这种转变。该机制涉及N-芳基四氢异喹啉与烯丙基或苄基溴之间的新型原位生成的电子供体-受体（EDA）络合物。紫色光的照射触发了N的单电子转移（SET）-芳基四氢异喹啉与EDA络合物的烯丙基或苄基溴，诱导相应的烯丙基或苄基自由基的形成，以及随后的自由基-自由基偶联。该方法代表了N-芳基四氢异喹啉的无光催化剂和无过渡金属的α-烯丙基和苄基官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9gc04191e

文献信息

• Mechanistic Studies on a Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction with <i>N</i>-Phenyl Tetrahydroisoquinoline: Structure of Intermediates and the Role of Methanol As a Solvent
  作者：Esther Boess、Devarajulu Sureshkumar、Abhishek Sud、Cornelia Wirtz、Christophe Farès、Martin Klussmann

  DOI：10.1021/ja201610c

  日期：2011.6.1

  The mechanism of an aerobic copper-catalyzed oxidative coupling reaction with N-phenyl tetrahydroisoquinoline was investigated. The oxidized species formed from the reaction of the amine with the copper catalyst were analyzed by NMR-spectroscopy. An iminium dichlorocuprate was found to be the reactive intermediate and could be structurally characterized by X-ray crystallography. The effect of methanol to effectively stabilize the iminium ion was investigated and shown to be beneficial in an oxidative allylation reaction.