2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[4-[[(5S)-5-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamoyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazol-1-yl]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid | 1354044-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[4-[[(5S)-5-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamoyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazol-1-yl]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 1354044-95-3
• 化学式: C₄₉H₆₉FN₁₄O₁₁S
• 分子量: 1081.24
• InChiKey: VTSRCEOLYNHQJT-AQBANBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azidobutanamide-Glu-Val-Ala-Asp-OH 、 2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[4-[[(5S)-5-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamoyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazol-1-yl]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[4-[4-[[[(2S)-2-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-[[1-[4-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-5-(3-carbamimidamidopropyl)-11-(carboxymethyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]butyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazole-4-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]butanoylamino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations

  摘要：

  开发了一种异三功能模板，利用硫醇-马来酰亚胺和点击化学（无铜和铜介导）在一锅法中实现连续生物分子缀合。通过蛋白质、肽、糖、脂质、氟烷、生物素和荧光团分子的高效缀合，说明了兼容底物的广度。该模板对于创建化学增强/启用的生物治疗药物应该很有用，特别是通过不连续（和异质）表位的表达。

  DOI：

  10.1039/c1ob06398g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-S-2-(6-amino-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)hexan-2-ylamino)-2-oxoethyl ethanethioate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-[4-[[(5S)-5-[(2-acetylsulfanylacetyl)amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamoyl]-4-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloocta[d]triazol-1-yl]butyl]-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Click-enabled heterotrifunctional template for sequential bioconjugations

  摘要：

  开发了一种异三功能模板，利用硫醇-马来酰亚胺和点击化学（无铜和铜介导）在一锅法中实现连续生物分子缀合。通过蛋白质、肽、糖、脂质、氟烷、生物素和荧光团分子的高效缀合，说明了兼容底物的广度。该模板对于创建化学增强/启用的生物治疗药物应该很有用，特别是通过不连续（和异质）表位的表达。

  DOI：

  10.1039/c1ob06398g