4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1326218-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pent-1-en-3-yl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1326218-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: CXLLCHQBBLMPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (+)-(S)-4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 、 (-)-(R)-4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 、 (+)-(3R,3aR)-3-ethyl-6-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one 、 (-)-(3S,3aS)-3-ethyl-6-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(pent-1-en-3-yl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271