N-allyl-N-(2-bromophenyl)isobutyramide | 146499-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-bromophenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-methyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 146499-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: WYWMAMMXZDTNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-bromophenyl)isobutyramide 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78 %的产率得到3,3,4-trimethyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allyl-N-(2-bromophenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  芳硫醇催化芳基卤化物的 1,5-HAT：γ-螺内酰胺的合成

  摘要：

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00685

文献信息

• Aryl radical cyclisations involving an amide group in the linking chain
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39920001766

  日期：——

  Cyclisation of 7, 8 and 9via their derived aryl radicals gives products arising from addition of the aryl radical to the acryloyl double bond exclusively.

  7、8和9的环化通过其衍生的芳基自由基生成的产物，专门是芳基自由基与丙烯酰基双键的加成产物。