D-valylproline t-butyl ester | 5616-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-valylproline t-butyl ester
• CAS: 5616-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: GJFKAKDMDPBXIS-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-valylproline t-butyl ester 在 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Azy-D-Val-Pro-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VIII. Total Synthesis of Actinomycin D and Its Serine AnalogueviaRing-opening Reaction of 1-Benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic Acid Moiety

  摘要：

  通过β-羟基-α-氨基酸肽与DEAD-TPP试剂的反应，直接合成了含有1-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸的肽，并通过氮丙啶与N-保护二肽的开环反应，制备了放线菌素D合成的关键O肽中间体。用 DCC-HOBt 法制备了肽内酯，随后的去苄基程序和氧化程序以良好的收率得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3237
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-valylproline t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takumi; Nakajima, Kiichiro; Okawa, Kenji, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, vol. 53, # 5, p. 1351 - 1355

  摘要：

  DOI：