4-amino-2-(4-pyridinyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile | 1363508-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-pyridinyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 1363508-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: SWAMGWVGMPMVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-pyridinyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-amino-2-(4-pyridinyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑及其嘧啶类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑，丙二腈与芳基或杂芳基醛之间的多组分缩合用于合成4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基-[1,2-a]苯并咪唑。另外，开发了合成相应的嘧啶基-[2，1-a]苯并咪唑衍生物的新方法。这些合成用于制备4-氨基-2-芳基-3-氰基-1,2-二氢嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑及其相应的嘧啶基-[2,1-a]苯并咪唑衍生物的文库。然后针对胰腺和乳腺癌细胞系测试了该化合物库。发现许多化合物具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1460-0
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以88%的产率得到4-amino-2-(4-pyridinyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile and Green Method for the Synthesis of 4-Amino-1,2-Dihydrobenzo [4,5]Imidazo[1,2-a]Pyrimidine-3-Carbonitriles Catalysed by Ammonium Acetate

  摘要：

  在乙醇中以乙酸铵为催化剂，通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和丙二腈的一锅缩合，开发出了一种合成 4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-甲腈衍生物的简便绿色方法。这种催化剂价格低廉，易于获得，而且操作简单，对环境友好。

  DOI：

  10.3184/174751912x13528011362074

文献信息

• Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile
  作者：Ali R. Karimi、Fahimeh Bayat

  DOI：10.2174/157017811799304368

  日期：2011.11.1

  A series of mono- and bis-pyrimido-[1,2-a]benzimidazole derivatives is synthesized by the regioselective multicomponent condensation reaction of aldehyde and malononitrile with 2-aminobenzimidazole in the presence of alum as a recyclable and efficient catalyst for this condensation.

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。