3,3-Dioxo-4-(4-pyridin-4-yl-butyl)-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-one; hydrochloride | 119717-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3-Dioxo-4-(4-pyridin-4-yl-butyl)-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-one; hydrochloride
• 英文别名: 3,3-Dioxo-4-(4-pyridin-4-ylbutyl)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-5-one;hydrochloride；3,3-dioxo-4-(4-pyridin-4-ylbutyl)-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-5-one;hydrochloride
• CAS: 119717-78-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S*ClH
• 分子量: 382.911
• InChiKey: VEVVJRYBLANSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dioxo-4-(4-pyridin-4-yl-butyl)-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-one; hydrochloride 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 Hexahydro-2-<4-<1-(6-chloro-2-pyrazinyl)-4-piperidinyl>butyl>-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016