20β-hydroxy-<18-²H3>pregn-4-en-3-one | 132385-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β-hydroxy-<18-²H3>pregn-4-en-3-one
• CAS: 132385-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 319.46
• InChiKey: RWBRUCCWZPSBFC-HFHSBTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β-hydroxy-<18-²H3>pregn-4-en-3-one 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 <18-²H3>pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [19-合成2 ħ 3 ]孕酮和[18- 2 ħ 3 ]孕酮

  摘要：

  [19- 2 ħ 3 ]孕酮已经从3,3：20,20- bisethylenedioxy [19- 2 ħ 3〕孕甾-5-烯-19-醇通过还原的衍生19-甲苯p -磺酸盐与三乙基硼氢化氘化锂（“超氘化”），然后乙二氧基水解。[18- 2 ħ 3 ]孕酮从（20获得ř）-3β乙酰氧基孕甾-5- ENO-20,18内酯经由转化为甲基（20 - [R）-3β-20二羟基-5-烯18 -酸酯：两阶段引入氘的三个原子中的C-18通过在甲苯p派生[18-的-磺酸盐2H 2 ] -18-ol需要特殊的实验条件。

  DOI：

  10.1039/p19900002745
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 209.0h， 生成 20β-hydroxy-<18-²H3>pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [19-合成2 ħ 3 ]孕酮和[18- 2 ħ 3 ]孕酮

  摘要：

  [19- 2 ħ 3 ]孕酮已经从3,3：20,20- bisethylenedioxy [19- 2 ħ 3〕孕甾-5-烯-19-醇通过还原的衍生19-甲苯p -磺酸盐与三乙基硼氢化氘化锂（“超氘化”），然后乙二氧基水解。[18- 2 ħ 3 ]孕酮从（20获得ř）-3β乙酰氧基孕甾-5- ENO-20,18内酯经由转化为甲基（20 - [R）-3β-20二羟基-5-烯18 -酸酯：两阶段引入氘的三个原子中的C-18通过在甲苯p派生[18-的-磺酸盐2H 2 ] -18-ol需要特殊的实验条件。

  DOI：

  10.1039/p19900002745