(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid | 132385-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• CAS: 132385-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WSFAPZNVQWJJDA-OOPQRHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 (20R)-18,20-epoxy-<18-²H2>pregn-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  [19-合成2 ħ 3 ]孕酮和[18- 2 ħ 3 ]孕酮

  摘要：

  [19- 2 ħ 3 ]孕酮已经从3,3：20,20- bisethylenedioxy [19- 2 ħ 3〕孕甾-5-烯-19-醇通过还原的衍生19-甲苯p -磺酸盐与三乙基硼氢化氘化锂（“超氘化”），然后乙二氧基水解。[18- 2 ħ 3 ]孕酮从（20获得ř）-3β乙酰氧基孕甾-5- ENO-20,18内酯经由转化为甲基（20 - [R）-3β-20二羟基-5-烯18 -酸酯：两阶段引入氘的三个原子中的C-18通过在甲苯p派生[18-的-磺酸盐2H 2 ] -18-ol需要特殊的实验条件。

  DOI：

  10.1039/p19900002745
• 作为产物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxypregn-5-en-18-oic acid 18,20-lactone 3-acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-Hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [19-合成2 ħ 3 ]孕酮和[18- 2 ħ 3 ]孕酮

  摘要：

  [19- 2 ħ 3 ]孕酮已经从3,3：20,20- bisethylenedioxy [19- 2 ħ 3〕孕甾-5-烯-19-醇通过还原的衍生19-甲苯p -磺酸盐与三乙基硼氢化氘化锂（“超氘化”），然后乙二氧基水解。[18- 2 ħ 3 ]孕酮从（20获得ř）-3β乙酰氧基孕甾-5- ENO-20,18内酯经由转化为甲基（20 - [R）-3β-20二羟基-5-烯18 -酸酯：两阶段引入氘的三个原子中的C-18通过在甲苯p派生[18-的-磺酸盐2H 2 ] -18-ol需要特殊的实验条件。

  DOI：

  10.1039/p19900002745

文献信息

• KIRK, DAVID N.;SMITH, CARMEN Z.;VARLEY, MICHAEL J.;HONOUR, JOHN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2745-2748
  作者：KIRK, DAVID N.、SMITH, CARMEN Z.、VARLEY, MICHAEL J.、HONOUR, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——