<18-²H3>pregn-4-ene-3,20-dione | 133316-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <18-²H3>pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10-methyl-13-(trideuteriomethyl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 133316-61-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 317.444
• InChiKey: RJKFOVLPORLFTN-OXUXVEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20R)-<18-²H3>pregn-5-ene-3β,20-diol 在 jones' reagent 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <18-²H3>pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [19-合成2 ħ 3 ]孕酮和[18- 2 ħ 3 ]孕酮

  摘要：

  [19- 2 ħ 3 ]孕酮已经从3,3：20,20- bisethylenedioxy [19- 2 ħ 3〕孕甾-5-烯-19-醇通过还原的衍生19-甲苯p -磺酸盐与三乙基硼氢化氘化锂（“超氘化”），然后乙二氧基水解。[18- 2 ħ 3 ]孕酮从（20获得ř）-3β乙酰氧基孕甾-5- ENO-20,18内酯经由转化为甲基（20 - [R）-3β-20二羟基-5-烯18 -酸酯：两阶段引入氘的三个原子中的C-18通过在甲苯p派生[18-的-磺酸盐2H 2 ] -18-ol需要特殊的实验条件。

  DOI：

  10.1039/p19900002745

文献信息

• A unified total synthesis route to 18-trideuterated and/or 19-trideuterated testosterone, androstenedione and progesterone
  作者：Mingxing Qian、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2024.109391

  日期：2024.5

  A unified total synthesis route has been used to prepare 18- and 19-trideuterated testosterone, androstenedione and progesterone. The 18-trideuterated steroid synthetic method starts with the synthesis of 2-(methyl-)-1,3-cyclopentanedione from CDI and 1,3-cyclopentanedione and is subsequently converted into the Hajos-Parrish ketone for synthesis of these trideuterated steroids. The 19-trideuterated

  采用统一的全合成路线制备18-和19-三氘代睾酮、雄烯二酮和黄体酮。 18-三氘代类固醇合成方法首先由CDI和1,3-环戊二酮合成2-(甲基-)-1,3-环戊二酮，随后转化为Hajos-Parrish酮以合成这些三氘代类固醇。 19-三氘代类固醇的合成通过非氘代 Hajos-Parrish 酮进行，并在同一合成路线的后期掺入来自 CDI 的 19-甲基。在合成的初始阶段和后期阶段使用 CDI 提供了一条获得 18,19-六氘代类固醇的途径。氘代类固醇可用于类固醇生物合成和代谢的研究。
• KIRK, DAVID N.;SMITH, CARMEN Z.;VARLEY, MICHAEL J.;HONOUR, JOHN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2745-2748
  作者：KIRK, DAVID N.、SMITH, CARMEN Z.、VARLEY, MICHAEL J.、HONOUR, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——