{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl}(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-enoate | 1227728-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl}(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enoate
• CAS: 1227728-60-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅Si
• 分子量: 550.811
• InChiKey: WPXBAASRWQQLRO-MIFNPMPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl}(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-enoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl} (4R)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Stagonolide B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218638
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-enoic acid 、 (R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]butan-1-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以90%的产率得到{(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl}(4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Stagonolide B的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218638

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of (+)-Stagonolide B
  作者：Pabbaraja Srihari、Boyapelly Kumaraswamy、Ragam Somaiah、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218638

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of the nonenolide, (+)-stagonolide B is described. The key steps involve epoxide homologation, hydrolytic kinetic resolution and ring-closing metathesis. macrolide - ring-closing metathesis - antifungal - phytotoxic - kinetic resolution

  描述了壬烯内酯（+）-甾烷醇化物B的立体选择性全合成。关键步骤涉及环氧化物的同源性，水解动力学拆分和闭环复分解。 大环内酯类-闭环复分解-抗真菌-植物毒性-动力学拆分