2,2,8,8-Tetradeuterium-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide | 79999-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2,8,8-Tetradeuterium-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide
• 英文别名: 2,2,8,8-tetradeuterated 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide；2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane 1-oxide；2,2,8,8-Tetradeuterio-1,5-dithiocane 1-oxide
• CAS: 79999-09-0
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 168.261
• InChiKey: GWVZKOUSJKSZQM-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8,8-Tetradeuterium-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide 在 高氯酸 、 sodium iodide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  The hydroperoxysulfonium ylide. An aberration or a ubiquitous intermediate?

  摘要：

  An intramolecular isotope effect has been measured for the reaction of singlet oxygen with 2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane, 4d(4). The magnitude of the isotope effect, 1.21 +/- 0.09, provides verification of removal of an a-hydrogen during the product determining step to form a hydroperoxysulfonium ylide and ultimately the sulfoxide product. The absence of any special structural features in 4d(4) to enhance the propensity of hydrogen removal is used to suggest that the hydroperoxysulfonium ylide is a ubiquitous intermediate in the reactions of sulfides with singlet oxygen. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.111
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-thia-1-thioniacyclooctane chloride 在 氘氧化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,8,8-Tetradeuterium-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二硫杂环辛烷的氯锍盐的形成及其盐水解中的环硫-硫相互作用

  摘要：

  1,5-二硫杂环辛烷 1-氧化物 (2) 与亚硫酰氯的反应得到相应的氯锍氯化物，为稳定的盐，并且发现了双硫化物双阳离子与氯锍盐的平衡混合物中间形成的证据。与 2 相比，1,4-二硫代环己烷 1-氧化物 (6) 与亚硫酰氯反应就像一个简单的亚砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4451

文献信息

• Preparation and reactivity of dichalcogenide (S, Se) dication salts from medium-sized cyclic bis-sulfide and bis-selenides
  作者：Hisashi Fujihara、Ryouichi Akaishi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80348-3

  日期：——

  The disulfide dication salt, 1,5-dithioniabicyclo[3.3.0]octane bis(trifluoromethanesulfonate) (3), was isolated from the reaction of 1,5-dithiacyclooctane 1-oxide with trifluoromethanesulfonic anhydride. Two-electron oxidation of 1,5-diselenacyclooctane with two equivalents of NOPF6 or NOBF4 gave the first diselenide dication salt, 1,5-diselenoniabicyclo-[3.3.0]octane bis(hexafluorophosphate) or b

  从1，5-二硫代环辛烷1-氧化物与三氟甲磺酸酐的反应中分离出二硫化物二价盐1，5-二硫代双环[3.3.0]辛烷双（三氟甲磺酸盐）（3）。用两当量的NOPF 6或NOBF 4对1，5-二硒杂环辛烷进行双电子氧化，得到第一种二硒化物指示盐，即1,5-二硒代双环-[3.3.0]辛烷双（六氟磷酸盐）或双（四氟硼酸盐）（5）。取决于所添加的试剂，二硫化物和二硒化物的盐（3和5）起氧化剂或亲电试剂的作用。
• The Pummerer rearrangement of 1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide with acetic anhydride: evidence for formation of the disulphide dication
  作者：Naomichi Furukawa、Akira Kawada、Tsutomu Kawai、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1039/c39850001266

  日期：——

  The Pummerer reaction of 1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide with acetic anhydride afforded the α-acetylated cyclo-octane via the intermediate formation of the disulphide dication.

  1，5-二硫代环辛烷一氧化物与乙酸酐的Pummerer反应通过中间形成的二硫化物指示物提供了α-乙酰化的环辛烷。
• Formation and isolation of the disulphide dication of 1,5-dithiacyclo-octane in the reactions of the corresponding S-oxide and S-(N-tosylimide) in concentrated sulphuric acid
  作者：Naomichi Furukawa、Akira Kawada、Tsutomu Kawai

  DOI：10.1039/c39840001151

  日期：——

  The disulphide dication of 1,5-dithiacyclo-octane was generated in the reaction of the corresponding S-oxide and S-(N-tosylimide) with conc. H2SO4 and isolated in crystalline form.

  1,5-二硫代环辛烷的二硫化物在相应的S-氧化物和S-（N-甲苯磺酰亚胺）与浓盐酸反应中生成。H 2 SO 4并以结晶形式分离。
• Conformationally induced electrostatic stabilization (CIES) of persulfoxides. A comparison to homologous sulfoxides
  作者：Edward L. Clennan、Sean E. Hightower

  DOI：10.1002/hc.20343

  日期：2007.7

  evidence that participation of a remote heteroatom occurs during the formation and decomposition of persulfoxides is presented. The experimental ramifications of remote participation includes a dramatic increase in the rate of reaction with singlet oxygen and a decrease in the conformationally dependent ability of sulfides to physically deactivate singlet oxygen. The ability of different heteroatoms to participate

  计算和实验证据表明，在过亚砜的形成和分解过程中发生了远程杂原子的参与。远程参与的实验后果包括与单线态氧反应速率的显着增加和硫化物使单线态氧物理失活的构象依赖性能力的降低。通过自然键轨道分析评估不同杂原子参与的能力，并比较了参与过亚砜及其同源亚砜的程度。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:591–599, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20343
• Sheu, Chimin; Foote, Christopher S.; Gu, Chee-Liang, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 8, p. 3015 - 3021
  作者：Sheu, Chimin、Foote, Christopher S.、Gu, Chee-Liang

  DOI：——

  日期：——