3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine | 1254229-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine；5-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 1254229-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• 分子量: 213.242
• InChiKey: OARGRPMPXCYMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以37.5%的产率得到N-[4-(4-chloro-6-{[3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]amino}pyrimidin-2-ylthio)phenyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, quantum chemical studies and biological activity evaluation of pyrazole–benzimidazole derivatives as potent Aurora A/B kinase inhibitors

  摘要：

  Novel pyrazole-benzimidazole derivatives have been designed and synthesized. The entire target compounds were determined against cancer cell lines U937, K562, A549, LoVo and HT29 and were screened for Aurora A/B kinase inhibitory activity in vitro. The compounds 7a, 7b, 7i, 7k and 7l demonstrated significant cancer cell lines and Aurora A/B kinase inhibitory activities. Molecular modeling studies suggested the derivatives have bound in the active site of Aurora A kinase through the formation of four hydrogen bonds. Quantum chemical studies were carried out on these compounds to understand the structural features essential for activity. The cellular activity of 7k was also tested by immunofluorescence. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺衍生物作为治疗血液恶性肿瘤的新型有效 syk 抑制剂

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种重要的癌基因和信号转导介质，主要在造血细胞中表达。Syk 在B 细胞受体(BCR) 信号通路中发挥关键作用。Syk的异常激活与血液系统恶性肿瘤的发生、发展密切相关。因此，Syk是治疗多种血液癌症的潜在靶点。从化合物6（Syk，IC 50  = 15.8 μM）开始，我们根据Syk特定的溶剂可及区域、疏水区域和核糖区域进行了基于片段的合理药物设计，以进行结构优化。由此发现了一系列新型 3-(1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-1H-吡唑-4-胺 Syk 抑制剂，从而鉴定了19q ，这是一种高效 Syk 抑制剂，对 Syk 酶表现出优异的抑制活性 (IC 50  = 0.52 nM)，并对其他几种激酶表现出效力。此外，化合物19q可有效降低Romos细胞中下游PLCγ2水平的磷酸化。它还对多种血液肿瘤细胞表现出抗增殖活性。更令人高兴的是， 19q在 MV4-11 小鼠异种移植模型中以低剂量（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115597