5-allyl-6-[(2-bromobenzyl)(ethyl)amino]coumarin | 1228789-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-6-[(2-bromobenzyl)(ethyl)amino]coumarin
• 英文别名: 6-[(2-Bromophenyl)methyl-ethylamino]-5-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 1228789-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂
• 分子量: 398.299
• InChiKey: JXRREOPRVKNSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-6-[(2-bromobenzyl)(ethyl)amino]coumarin 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(10Z)-2-ethyl-10-methyl-17-oxa-2-azatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4,6,8,10,13(18),14,19-octaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成具有生物相关性的杂环环抱的偶氮电影衍生物

  摘要：

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218630
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-6-(ethylamino)coumarin 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到5-allyl-6-[(2-bromobenzyl)(ethyl)amino]coumarin
  参考文献：
  名称：

  芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成具有生物相关性的杂环环抱的偶氮电影衍生物

  摘要：

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218630

文献信息

• Novel Synthesis of Heterocycle-Annulated Azocine Derivatives of Biological Relevance by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1218630

  日期：2010.3

  A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction sequence as the key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unreported coumarin- and quinolone-annulated benzazocine derivatives in excellent yields. aza-Claisen rearrangement - Heck reaction - benzazocine - coumarin - quinolone - palladium catalyst

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂