(2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol | 1220969-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(1E,5E,7E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1220969-42-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: OQDJXFDIDYXBKW-IARMZQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyl-pentadeca-1,5,7-trienyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(2S,5R,4R)-4-[(1'E,5'E,7'E)-6-methylpentadeca-1,5,7-trienyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d